El 14 de diciembre, gana 2-1 al Crystal Palace en partido de liga en Stamford Bridge, consiguiendo Mourinho estar invicto como local en competiciones nacionales inglesas (83 partidos, 68 en la Premier). El 22 de febrero, con la victoria por 1-0 contra el Everton, Mourinho llega con el Chelsea a 150 victorias oficiales y a 90 partidos invictos en Stamford Bridge en competiciones nacionales inglesas. Cinco días después, el Chelsea de Mourinho disputa contra el Manchester City el partido 65 en Stamford Bridge en Liga, sin conocer la derrota como local en la liga inglesa (51 ganados y 14 empatados). El 17 de febrero, Mourinho alcanza ante el Rayo Vallecano los 100 partidos de Liga con el Real Madrid, con un balance de 76 victorias, 13 empates y 11 derrotas, haciendo los mejores números de un técnico del Real Madrid tras sus 100 primeros partidos de Liga (el más cercano es Miguel Muñoz con 72 triunfos, 13 empates y 15 derrotas).
Campo Real (Madrid) en OpenStreetMap. Una semana después, el Real Madrid gana al Atlético de Madrid en partido de liga, convirtiéndose Mourinho en el primer entrenador en la historia del Madrid que encadena cuatro victorias seguidas en el campo del Atleti. El 17 de mayo, pierde la final de Copa contra el Atlético de Madrid, jugada en el Santiago Bernabéu, atletico de madrid equipacion por un resultado tras la prórroga de 1-2 (1-1 en tiempo reglamentario). El 13 de febrero, en el encuentro de ida de octavos de la Champions contra el Manchester United jugado en el Bernabéu, el Real Madrid empata el partido (1-1), siguiendo Mourinho invicto como local ante los equipos ingleses en Champions (5 triunfos y 4 empates). En este partido, también consigue Mourinho el resultado más alto en cualquier partido entrenando al Chelsea. Seis años después de su marcha, el 3 de junio de 2013, el Chelsea confirmó el regreso de Mourinho al equipo blue como nuevo técnico para las siguientes cuatro temporadas. El 11 de febrero, con el empate contra el West Bromwich Albion, el Chelsea de Mourinho llega a los 400 goles oficiales. Tres días después, es eliminado en cuartos de final de la Copa de la liga por el Sunderland, perdiendo el partido por 2-1 en la prórroga, siendo la primera derrota de Mourinho en la Copa de la Liga de Inglaterra.
Cuatro días después, gana al Arsenal de su rival Wenger, con el cual siempre ha mantenido un duro cruce de declaraciones, por 6-0 en partido de liga, siendo para Mourinho el undécimo partido jugado contra ellos sin haber conocido la derrota (6 ganados y 5 empatados). Tres días después, el Real Madrid de Mourinho alcanza los 300 goles en Liga, habiéndolo conseguido en 106 partidos. Ramos marcó el penalti, pero Mourinho -que estaba en la grada- pidió explicaciones a su cuerpo técnico. Así, Mourinho cierra su tercera temporada en el equipo blanco con una Supercopa de España como balance, en lo que el técnico portugués considera la peor campaña de su carrera. Cuatro días más tarde, en el partido de liga en el Bernabéu, gana al Barcelona jugando como local, no ocurriendo en Liga desde el 2008. El resultado tiene todavía más impacto debido a la alta cantidad de canteranos y habituales suplentes en el once blanco. Con la llegada de Zdeněk Zeman, que utiliza un plan de juego muy ofensivo pero que no incluye el papel de creador de juego, colocó a Marco como centrocampista por delante de la defensa. Tras las constantes disputas con la prensa y algunos jugadores como Iker Casillas que no aceptaron algunas decisiones del técnico en su tercera temporada, el 20 de mayo de 2013, Florentino Pérez anuncia, «de mutuo acuerdo», la salida de Mourinho del Real Madrid al finalizar la presente temporada, poniendo fin a una etapa de tres campañas con tres títulos como botín y la sensación de haber devuelto al Madrid al lugar donde le corresponde por historia, tanto en la Champions como respecto al Barcelona.
En este partido, en el que consigue la victoria por un 2-0 (quedándose a un gol de la remontada), Mourinho consigue llegar a 125 partidos ganados con el Real Madrid, siendo con este club el que más victorias ha conseguido en su carrera como entrenador. En este partido, supera los cien goles en Liga, siendo la tercera temporada consecutiva que se consigue este registro con Mourinho como entrenador. En este partido, el Real Madrid llega a 19 encuentros consecutivos anotando en Copa del Rey, igualando la tercera mejor racha del club. Con esta clasificación, el Real Madrid de Mourinho encadena tres semifinales consecutivas de la Liga de campeones, solamente conseguido antes en el club por el Madrid de Di Stéfano, la Quinta del Buitre y los Galácticos. Mourinho es el sexto entrenador que llega a 100 partidos ganados en Premier League con el mismo club tras Ferguson, Wenger, Moyes, Benítez y Houllier. El 10 de marzo, en el encuentro de liga contra el Celta de Vigo, Mourinho igualó los 103 partidos de Miljanic en esta competición, llegando a ser el quinto entrenador por números de partidos en Liga en la historia del Real Madrid. El 28 de octubre, en el partido de copa de la liga inglesa contra el Shrewsbury Town, Mourinho llega a los 700 partidos como entrenador, con un balance de 471 ganados, 138 empatados y 91 perdidos.
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